Ip Man tarafından mağlup edilen Cheung Tin-chi, dövüş sanatları dünyasını geride bırakıp evinin birinci katında bir bakkal açmaya karar vermeden önce paralı asker olarak depresif bir hayat yaşıyor. Doğum sırasında, uyuşturucu satıcısı Tso Sai Kit'ten, afyon bağımlısı Julia'dan kaçan Nana ve arkadaşı Julia ile tanışır. Kit'in onları kovaladığını görünce müdahale etme konusunda isteksizdir. Tin-chi, Kit'in çetesiyle savaşır. Hepsini tek başına ele geçirir. Polis gelip herkesi tutukluyor. Kit ve çetesi, kıdemli bir polis memuruna rüşvet vererek kurtulmayı başarır. Nana ve Julie, Julie'nin Pub Caddesi'nin en ünlü barlarından biri olan Orbaro'nun sahibi olan kardeşi Fu tarafından serbest bırakılır. Ip Man'la tanıştığından beri hiç yanından ayrılmayan Cheung Tin Chi, güçlü bir uzaylıyla yaptığı savaşın ardından başını belaya sokar. Cheung Tin-chi ise kendini toparlaması gerektiğini bilerek tekrar ayağa kalkmak ister. Bunun için yeniden antrenmanlara başlar. Uzakdoğu sporlarına kaldığı yerden devam etmeye karar verir.
