Ip Man hayat arkadaşını kaybettikten sonra kendisine gelmesi çok uzun zamanını almıştır. Ip Man karısının ardından çok sigara içtiği için gittiği doktorda gırtlak kanseri olduğunu öğrenir. Ip Man’ın oğlu Ip Chun’da annesinin ölümünden sonra zorbalara karşı kavga ettikten sonra okuldan kovulur. Ip Man bu duruma üzülse de annesinin yokluğundan dolayı olduğunu bildiği için oğluna yeni bir okul bulmaya karar verir. Okul için Amerika Birleşik Devletleri'nin San Francisco şehrine gitmeye karar verir. Ip Man’ın yıllar önce öğrencisi olan Bruce Lee Wing Chun Okulu açmıştır. Tesadüfen girdiği bu okulda eski öğrencisini gördüğü için çok mutlu olur. Oğlunu bu okula yazdırmaya karar verir. Ip Man’ın seneler önce öğrettiği her şeyi Wing Chun dövüş tekniğinin ustası olduğunun kanıtı da öğrencisidir. Ip Man Ip Chun’a ilk olarak dövüş sanatını kötüye kullananlara karşı savaş açmasını öğretir. Tıpkı öğrencisi Bruce Lee’ye öğrettiği gibi dövüş, saygı ve gücü kullanmayı oğluna yeniden öğretecektir.
